Адипи́новая кислота́ (гександио́вая кислота ) НООС(СН 2) 4 СООН - двухосновная предельная карбоновая кислота . Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот .

Образует соли, большинство из которых растворимо в воде.

Получение

Промышленное получение

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана . На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола :

$\backslash mathsf\{2C\_6H\_\{12\}\; \backslash xrightarrow\; [-H\_2O]\{3/2O\_2,t,p,kat:Co(C\_\{17\}H\_\{35\}COO)\_2\}\; C\_6H\_\{11\}OH\; +\; C\_6H\_\{10\}O\}$

Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.

Другие возможные способы получения

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

• Окислением циклогексана 50-70%-ной HNO 3 при 100-200 °C и 0,2-1,96 МПа или N 2 O 4 при 50 °C:

$\backslash mathsf\{C\_6H\_\{12\}\; +\; 2,5O\_2\; \backslash xrightarrow\{t,HNO\_3/N\_2O\_4\}\; COOH(CH\_2)\_4COOH\; +\; H\_2O\}$

• Окислением циклогексанона озоном или HNO 3:

$\backslash mathsf\{C\_6H\_\{10\}O\; \backslash xrightarrow\{O\_3/HNO\_3\}\; COOH(CH\_2)\_4COOH\}$

• Из ТГФ по схеме:

Применение

Адипиновая кислота - сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов ; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи .

Используется также для удаления остаточного клеящего материала после заполнения швов между керамическими облицовочными плитками.

Мировое производство

Мировое производство адипиновой кислоты - свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год) .

Литература

1. Имянитов Н. С, Рахлина Е. Н. / Новый способ производства адипиновой кислоты. // Химическая промышленность. 1987. - № 12. - С. 708-711.

См. также

Напишите отзыв о статье "Адипиновая кислота"

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. - М .: Советская энциклопедия, 1988. - 623 с. - 100 000 экз.

Примечания

Ссылки

• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.

Отрывок, характеризующий Адипиновая кислота

Уже было начало июня, когда князь Андрей, возвращаясь домой, въехал опять в ту березовую рощу, в которой этот старый, корявый дуб так странно и памятно поразил его. Бубенчики еще глуше звенели в лесу, чем полтора месяца тому назад; всё было полно, тенисто и густо; и молодые ели, рассыпанные по лесу, не нарушали общей красоты и, подделываясь под общий характер, нежно зеленели пушистыми молодыми побегами.
Целый день был жаркий, где то собиралась гроза, но только небольшая тучка брызнула на пыль дороги и на сочные листья. Левая сторона леса была темна, в тени; правая мокрая, глянцовитая блестела на солнце, чуть колыхаясь от ветра. Всё было в цвету; соловьи трещали и перекатывались то близко, то далеко.
«Да, здесь, в этом лесу был этот дуб, с которым мы были согласны», подумал князь Андрей. «Да где он», подумал опять князь Андрей, глядя на левую сторону дороги и сам того не зная, не узнавая его, любовался тем дубом, которого он искал. Старый дуб, весь преображенный, раскинувшись шатром сочной, темной зелени, млел, чуть колыхаясь в лучах вечернего солнца. Ни корявых пальцев, ни болячек, ни старого недоверия и горя, – ничего не было видно. Сквозь жесткую, столетнюю кору пробились без сучков сочные, молодые листья, так что верить нельзя было, что этот старик произвел их. «Да, это тот самый дуб», подумал князь Андрей, и на него вдруг нашло беспричинное, весеннее чувство радости и обновления. Все лучшие минуты его жизни вдруг в одно и то же время вспомнились ему. И Аустерлиц с высоким небом, и мертвое, укоризненное лицо жены, и Пьер на пароме, и девочка, взволнованная красотою ночи, и эта ночь, и луна, – и всё это вдруг вспомнилось ему.
«Нет, жизнь не кончена в 31 год, вдруг окончательно, беспеременно решил князь Андрей. Мало того, что я знаю всё то, что есть во мне, надо, чтобы и все знали это: и Пьер, и эта девочка, которая хотела улететь в небо, надо, чтобы все знали меня, чтобы не для одного меня шла моя жизнь, чтоб не жили они так независимо от моей жизни, чтоб на всех она отражалась и чтобы все они жили со мною вместе!»

Возвратившись из своей поездки, князь Андрей решился осенью ехать в Петербург и придумал разные причины этого решенья. Целый ряд разумных, логических доводов, почему ему необходимо ехать в Петербург и даже служить, ежеминутно был готов к его услугам. Он даже теперь не понимал, как мог он когда нибудь сомневаться в необходимости принять деятельное участие в жизни, точно так же как месяц тому назад он не понимал, как могла бы ему притти мысль уехать из деревни. Ему казалось ясно, что все его опыты жизни должны были пропасть даром и быть бессмыслицей, ежели бы он не приложил их к делу и не принял опять деятельного участия в жизни. Он даже не понимал того, как на основании таких же бедных разумных доводов прежде очевидно было, что он бы унизился, ежели бы теперь после своих уроков жизни опять бы поверил в возможность приносить пользу и в возможность счастия и любви. Теперь разум подсказывал совсем другое. После этой поездки князь Андрей стал скучать в деревне, прежние занятия не интересовали его, и часто, сидя один в своем кабинете, он вставал, подходил к зеркалу и долго смотрел на свое лицо. Потом он отворачивался и смотрел на портрет покойницы Лизы, которая с взбитыми a la grecque [по гречески] буклями нежно и весело смотрела на него из золотой рамки. Она уже не говорила мужу прежних страшных слов, она просто и весело с любопытством смотрела на него. И князь Андрей, заложив назад руки, долго ходил по комнате, то хмурясь, то улыбаясь, передумывая те неразумные, невыразимые словом, тайные как преступление мысли, связанные с Пьером, с славой, с девушкой на окне, с дубом, с женской красотой и любовью, которые изменили всю его жизнь. И в эти то минуты, когда кто входил к нему, он бывал особенно сух, строго решителен и в особенности неприятно логичен.
– Mon cher, [Дорогой мой,] – бывало скажет входя в такую минуту княжна Марья, – Николушке нельзя нынче гулять: очень холодно.
– Ежели бы было тепло, – в такие минуты особенно сухо отвечал князь Андрей своей сестре, – то он бы пошел в одной рубашке, а так как холодно, надо надеть на него теплую одежду, которая для этого и выдумана. Вот что следует из того, что холодно, а не то чтобы оставаться дома, когда ребенку нужен воздух, – говорил он с особенной логичностью, как бы наказывая кого то за всю эту тайную, нелогичную, происходившую в нем, внутреннюю работу. Княжна Марья думала в этих случаях о том, как сушит мужчин эта умственная работа.

Князь Андрей приехал в Петербург в августе 1809 года. Это было время апогея славы молодого Сперанского и энергии совершаемых им переворотов. В этом самом августе, государь, ехав в коляске, был вывален, повредил себе ногу, и оставался в Петергофе три недели, видаясь ежедневно и исключительно со Сперанским. В это время готовились не только два столь знаменитые и встревожившие общество указа об уничтожении придворных чинов и об экзаменах на чины коллежских асессоров и статских советников, но и целая государственная конституция, долженствовавшая изменить существующий судебный, административный и финансовый порядок управления России от государственного совета до волостного правления. Теперь осуществлялись и воплощались те неясные, либеральные мечтания, с которыми вступил на престол император Александр, и которые он стремился осуществить с помощью своих помощников Чарторижского, Новосильцева, Кочубея и Строгонова, которых он сам шутя называл comite du salut publique. [комитет общественного спасения.]
Теперь всех вместе заменил Сперанский по гражданской части и Аракчеев по военной. Князь Андрей вскоре после приезда своего, как камергер, явился ко двору и на выход. Государь два раза, встретив его, не удостоил его ни одним словом. Князю Андрею всегда еще прежде казалось, что он антипатичен государю, что государю неприятно его лицо и всё существо его. В сухом, отдаляющем взгляде, которым посмотрел на него государь, князь Андрей еще более чем прежде нашел подтверждение этому предположению. Придворные объяснили князю Андрею невнимание к нему государя тем, что Его Величество был недоволен тем, что Болконский не служил с 1805 года.
«Я сам знаю, как мы не властны в своих симпатиях и антипатиях, думал князь Андрей, и потому нечего думать о том, чтобы представить лично мою записку о военном уставе государю, но дело будет говорить само за себя». Он передал о своей записке старому фельдмаршалу, другу отца. Фельдмаршал, назначив ему час, ласково принял его и обещался доложить государю. Через несколько дней было объявлено князю Андрею, что он имеет явиться к военному министру, графу Аракчееву.
В девять часов утра, в назначенный день, князь Андрей явился в приемную к графу Аракчееву.
Лично князь Андрей не знал Аракчеева и никогда не видал его, но всё, что он знал о нем, мало внушало ему уважения к этому человеку.
«Он – военный министр, доверенное лицо государя императора; никому не должно быть дела до его личных свойств; ему поручено рассмотреть мою записку, следовательно он один и может дать ход ей», думал князь Андрей, дожидаясь в числе многих важных и неважных лиц в приемной графа Аракчеева.
Князь Андрей во время своей, большей частью адъютантской, службы много видел приемных важных лиц и различные характеры этих приемных были для него очень ясны. У графа Аракчеева был совершенно особенный характер приемной. На неважных лицах, ожидающих очереди аудиенции в приемной графа Аракчеева, написано было чувство пристыженности и покорности; на более чиновных лицах выражалось одно общее чувство неловкости, скрытое под личиной развязности и насмешки над собою, над своим положением и над ожидаемым лицом. Иные задумчиво ходили взад и вперед, иные шепчась смеялись, и князь Андрей слышал sobriquet [насмешливое прозвище] Силы Андреича и слова: «дядя задаст», относившиеся к графу Аракчееву. Один генерал (важное лицо) видимо оскорбленный тем, что должен был так долго ждать, сидел перекладывая ноги и презрительно сам с собой улыбаясь.
Но как только растворялась дверь, на всех лицах выражалось мгновенно только одно – страх. Князь Андрей попросил дежурного другой раз доложить о себе, но на него посмотрели с насмешкой и сказали, что его черед придет в свое время. После нескольких лиц, введенных и выведенных адъютантом из кабинета министра, в страшную дверь был впущен офицер, поразивший князя Андрея своим униженным и испуганным видом. Аудиенция офицера продолжалась долго. Вдруг послышались из за двери раскаты неприятного голоса, и бледный офицер, с трясущимися губами, вышел оттуда, и схватив себя за голову, прошел через приемную.

Номенклатура
Тривиальное название	адипиновая кислота
Систематическое название	гександиовая кислота
Другое название	1,4-бутандикарбоновая кислота
Брутто формула	C 6 O 4 H 10
Свойства
Молярная масса	146,14 г/моль
Внешний вид	бесцветные кристаллы
Плотность	1,36 г/см 3
Растворимость в воде (г на 100г)	1,44 (15 °C); 5,12 (40 °C); 34,1 (70 °C)
Растворимость в этаноле , ацетоне , диэтиловом эфире	ограниченно растворима
Температура плавления	153 °C
Температура разложения	210-240 °C
Температура кипения (при 100 мм.рт.ст.)	265 °C
Температура декарбоксилирования	300-320 °C
Константы кислотности	K 1 3,7·10 −5 ; K 2 0,53·10 −5
Динамическая вязкость (η)	4,54 МПа·с (160 °C)
Абсолютная величина дипольного момента (μ)	13,47·10 −30 Кл·м
Энтальпия сгорания (ΔH 0 сгор)	-2800 кДж/моль
Энтальпия плавления (ΔH 0 пл)	16,7 кДж/моль
Энтальпия испарения (ΔH 0 исп)	18,7 кДж/моль

Адипи́новая кислота (гександиовая кислота ) НООС(СН 2) 4 СООН - двухосновная предельная карбоновая кислота . Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот . Образует соли, большинство из которых растворимо в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты - адипинаты . При взаимодействии с NH 3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды . С диаминами образует полиамиды , с NH 3 в присутствии катализатора при 300-400 °C - адиподинитрил .

Получение

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана . На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола , разделяемую ректификацией . Циклогексанон используют для производства капролактама . Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO 3 при 55 °C (катализатор - NH 4 VO 3); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %.

Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

• Окислением циклогексана 50-70%-ной HNO 3 при 100-200 °C и 0,2-1,96 МПа или N 2 O 4 при 50 °C;
• Окислением циклогексена озоном или HNO 3 ;
• Из ТГФ по схеме:

• Карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием H 2 O получают кислоту.

Применение

Адипиновая кислота - сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Основной компонент различных средств для удаления накипи . Используется также для удаления остаточного материала после заполнения швов между керамическими плитками.

Свойства эфиров адипиновой кислоты

Метиладипинат применяют для электрохимического синтеза диметилсебацината. Диаллиладипинат - отвердитель полиэфирных смол. Этиладипинат - добавка к этилированному бензину для повыщения октанового числа .

Мировое производство

Мировое производство адипиновой кислоты - свыше 2,5 млн т/год (по состоянию на 2008 год).

Литература

1. Имянитов Н.С, Рахлина Е. Н. / Новый способ производства адипиновой кислоты. // Химическая промышленность. 1987. - № 12. - С. 708-711.

См. также

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. - М .: Советская энциклопедия, 1988. - 623 с. - 100 000 экз.

Ссылки

• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : В 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Адипиновая кислота" в других словарях:

- (лат.). Образуется действием азотной кислоты на жиры. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. адипиновая кислота (лат. adeps (adipis) жар) органическое соединение алифатического ряда; твердый бесцветный… … Словарь иностранных слов русского языка

адипиновая кислота - Пищевая кислота, получаемая окислением циклогексана, содержащая основного вещества не менее 99,6 %, представляющая собой белый кристаллический порошок без запаха с кислым вкусом. [ГОСТ Р 53045 2008] Тематики пищевые добавки Обобщающие термины… … Справочник технического переводчика

HOOC(CH2)4COOH, бесцветные кристаллы, tпл 153 .C. Сырье в производстве полиамидов, пластификаторов, смазочных масел … Большой Энциклопедический словарь

НООС(СН2)4СООН, бесцветные кристаллы, tпл 153ºC. Сырьё в производстве полиамидов, пластификаторов, смазочных масел. * * * АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА, HOOC(CH2)4COOH (1,4 бутандикарбоновая кислота), молекулярная масса 146,14, бесцветные … Энциклопедический словарь

адипиновая кислота - adipo rūgštis statusas T sritis chemija formulė HOOC(CH₂)₄COOH atitikmenys: angl. adipic acid rus. адипиновая кислота ryšiai: sinonimas – heksano dirūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Бутан 1,4 дикарбоновая кислота, предельная двухосновная кислота ациклического ряда; аминопроизводное А. к. аминоадипиновая кислота один из конечных продуктов аминокислотного обмена; производные А. к. амино и кето адипиновые кислоты… … Большой медицинский словарь

Двухосновная органическая кислота, HOOC(CH2)4COOH. Бесцветные кристаллы, tпл 149 150°С. Основной метод получения А. к. окисление Циклогексанона азотной кислотой или кислородом воздуха в присутствии солей марганца (катализатор). А. к.… … Большая советская энциклопедия

НООС(СН2)4СООН, двухосновная карбоновая кислота, бесцв. кристаллы, tпл 153 °С. Сырьё в произ ве полиамидов, пластификаторов, смазочных масел … Естествознание. Энциклопедический словарь

С6Н10О4 получается окислением азотной кислотой жиров (свиного сала, кокосового масла и др.) или себациновой кислоты (см.). В чистом состоянии имеет вид полупрозрачных листочков или плоских игл, плавящихся при 148° 149°, легко растворяющихся в… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

- (1,4 бутандикарбоновая к та) НООС(СН 2)4 СООН, мол. м. 146,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 153 … Химическая энциклопедия

Cтраница 3

При осуществлении процесса получения адипиновой кислоты из циклогексана в две стадии, вероятно, необходимо первую стадию - окисление циклогексана - проводить в условиях, позволяющих получать смесь его кислородопроизводных с преимущественным содержанием цнклогексанона.  

При двухстадийном методе получения адипиновой кислоты в маточных растворах содержится более 10 % низших дикарбоновых кислот. В производстве капролактама окислением циклогексана дикарбоновые кислоты - адипиновая, глутаровая, янтарная - образуются в количестве 200 - 300 кг на 1 т капролактама.  

Описанный двухстадийный метод получения адипиновой кислоты включает окисление циклогексана воздухом и окисление циклогексанола азотной кислотой, соответствующие установки разделения и очистки продуктов; все это связано с повышенными капиталовложениями.  

Основным промышленным методом получения адипиновой кислоты является двухступенчатое окисление циклогексана воздухом и азотной кислотой (гл.  

Описанный двухстадийный метод получения адипиновой кислоты включает окисление циклогексана воздухом и окисление цик-логексанола азотной кислотой, соответствующие установки разделения и очистки продуктов; все это связано с повышенными капиталовложениями.  

В работах по получению адипиновой кислоты воздушным окислением циклогексанона в качестве растворителя используется уксусная кислота.  

Недавно рекомендован способ получения адипиновой кислоты окислением циклогексилфенилкетона азотной кислотой в жидкой фазе. В результате окисления образуются адишшовая и безойная кислоты. Первую отделяют, а вторую гидрируют до гексагидробензойной.  

Во всех известных способах получения адипиновой кислоты на - ряду с целевым продуктом в тех или иных количествах образуются низшие дикарбоновые кислоты, монокарбоновые кислоты, эфиры и другие продукты. В связи с этим разработаны методы разделения дикарбоновых кислот, в особенности применительно к способам получения адипиновой кислоты окислением циклогексана и его производных.  

Подводя итог рассмотрению методов получения адипиновой кислоты, следует отметить, что несмотря на достигнутые результаты в разработке промышленного метода двухстадийного окисления циклогексана в адшшновую кислоту, этот метод обладает рядом серьезных недостатков. В процессе расходуется значительное количество азотной кислоты, а регенерация выделяющихся окислов азота и концентрирование разбавленной азотной кислоты требует создания специальных технологических стадий и затрат энергии.  

Проведен ряд исследований по получению адипиновой кислоты реакцией озонолиза циклогексена. В случае взаимодействия циклогексена с озоном образуются полимерные озониды, при разложении которых получается адипиновая кислота.  

Применяется как растворитель, для получения адипиновой кислоты и капролактама по схеме 9 (стр.  

Для рационального аппаратурного оформления процесса получения адипиновой кислоты методом окисления циклогек-сана кислородом воздуха необходимы данные о фазовом поведении некоторых двух -, трех - и четырехкомпонентных систем. Компоненты этих систем представляют собой исходные и промежуточные продукты данного процесса. Настоящая работа посвящена исследованию фазовых равновесий в системе азот - циклогексанон.  

Известен еще один одностадийный процесс получения адипиновой кислоты из циклогексана - процесс фирмы Scientific Design.  

Циклогексан является важнейшим исходным материалом для получения адипиновой кислоты окислением его воздухом. Для этой цели гидрируют бензол и полученный таким образом циклогексан окисляют. В связи с тем, что бензол в нефтехимической промышленности получают путем дегидрирования циклогексана в различных процессах каталитического риформинга, а затем снова в чистом виде его гидрируют в циклогексан, высказывались сомнения в целесообразности этого процесса. Сомнения эти однако не основательны, и по следующим причинам. Во-первых, циклогексан в исходных фракциях, выделенных из нефти перегонкой, содержится не только как таковой, а в смеси со значительным количеством метилциклопентана, который изомеризуется в циклогексан при каталитическом риформинге и тотчас же дегидрируется в бензол. Во-вторых, к тому времени как вырос спрос на циклогексан, в промышленности уже была создана серия установок для получения бензола нефтехимическим путем.  

Адипиновая кислота (1,4-бутандикарбоновая кислота, Гександиовая кислота, е355) – пищевая добавка группы антиоксидантов - двухосновная предельная карбоновая кислота (класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп - COOH).

Физико-химические свойства.

Брутто-формула: C 6 H 10 O 4 .

Структурная формула:

H O O O O H

Адипиновая кислота обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Внешний вид: правильной формы белые кристаллы или порошок. Температура плавления 152 °С. Температура кипения 337,5 °С. Плотность 1,36 г/см 3 . По своему действию на организм человека безвредна. Адипиновая кислота образует соли, большинство из которых растворяются в воде. Адипиновая кислота легко этерифицируется в моно- и диэфиры, а с гликолями образует полиэфиры. Адипиновая кислота представляет собой бесцветный кристаллический порошок. Распадается при нагревании, выделяя летучие пары валериановой кислоты и других веществ.

Применение.

В качестве сырья в производстве синтетических волокон (полиамидов) и полиуретанов;

В качестве пластификатора в производстве пластмасс;

В полиграфии для производства бумаги высокого качества;

В производстве эфиров и красителей;

В качестве основного компонента различных средств для удаления накипи.

Адипиновая кислота используется в качестве мягкого подкислителя с малой гигроскопичностью и кислым вкусом, сохраняющимся длительное время, например: в жевательной резинке до 3%; в десертах до 0,6%; в смесях для выпечки до 0,4%; в сухих смесях для напитков до 1% (в пересчёте на готовый к употреблению продукт).

Допустимое суточное потребление – 5 мг/кг веса тела в день в расчёте на адипат-ион. ПДК в воде 2,0 мг/л, класс опасности 3.

Е355 разрешена в десертах ароматизированных сухих в количестве до 1 г/кг продукта; в смесях порошкообразных для изготовления напитков в домашних условиях в количестве до 10 г/кг; в начинках, отделочных полуфабрикатах для сдобных хлебобулочных изделий и мучных кондитерских изделий и т. п. в количестве до 2 г/кг по отдельности или в комбинации с другими адипатами в пересчёте на кислоту.

Опасность адипиновой кислоты для здоровья.

Ингаляция: кашель, затрудненное дыхание, воспаление горла.

Кожный покров: покраснение.

Глаза: покраснение, боли.

Адипиновая кислота - малотоксична при попадании внутрь.

Взрыв возможен в том случае, если она в порошкообразной форме смешана с воздухом. В сухом виде вещество может быть электростатически заряжено при вихревых движениях, пневмотранспортировке, переливании, и т.д.

Получение.

Е355 получается при окислении циклогексана, проходящем в два этапа. Также препарат получают при взаимодействии циклогексана с азотной кислотой или озоном. Одним из перспективных способов получения считается гидрокаронилирование бутадиена. В мире производится 2,5 млн тонн в год адипиновой кислоты.

РЕФЕРАТ

«Адипиновая кислота»

Донецк, 2013

Введение...............................................................................................................3

1. Физические и химические свойства адипиновой кислоты..........................4

2. Важность производства. Применение адипиновой кислоты......................6

3. Способы получения адипиновой кислоты....................................................7

4. Развитие производства адипиновой кислоты и современные технологические аспекты.................................................................................10

5. Производство адипиновой кислоты окислением циклогексанола..........11

6. Периодический и непрерывный методы производства адипиновой кислоты...............................................................................................................18

Реактор трубчатого типа...............................................................................21

Выводы...............................................................................................................24

Список использованной литературы...............................................................25

Введение

Адипиновая кислота - один из важнейших продуктов химической промышленности.

Основная область применения адипиновой кислоты – производство полиамидных смол и полиамидных волокон, а эти рынки давно сформировались и испытывают жесткую конкуренцию со стороны полиэфира и полипропилена.

Увеличивается использование адипиновой кислоты в производстве полиуретанов. Сейчас темпы роста производства и потребления полиуретанов превышают темпы роста производства и потребления полиамидов, особенно полиамидных волокон. В Украине и России собственное производство адипиновой кислоты пока отсутствует, хотя имеются весьма благоприятные для этого условия: развита сырьевая база (циклогексанол, циклогексанон, азотная кислота), имеются крупные потребители конечной продукции (пластификаторов, мономеров). Перспективная потребность в адипиновой кислоте оценивается величиной в несколько десятков тысяч тонн в год.

Итак, адипиновая кислота – стратегически и экономически важное сырье в производстве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой кислоты), ее эфиров, полиуретанов; пищевая добавка (придает кислый вкус, в частности в производстве безалкогольных напитков). То есть продукты на основе адипиновой кислоты находят широкое применение в производство полиамидов, пластификаторов, полиэфиров, полиэфирных смол для ПУ, ППУ, в промышленной переработке стекла, в радиоэлектронной и электротехнической промышленности, в производстве дезинфицирующих средств, в пищевой и химико-фармацевтической промышленности, в получении лаков и эмалей, растворителей, самоотверждающихся составов.

В данной работе освещены вопросы развития и состояния производства адипиновой кислоты, экологические аспекты производства, её физико-химические свойства, области применения.

Физические и химические свойства адипиновой кислоты

Адипиновая кислота (гександиовая кислота) НООС(СН 2) 4 СООН - двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Таблица№1. Физические и химические свойства адипиновой кислоты

Номенклатура
Тривиальное название	Адипиновая кислота
Систематическое название	Гександиовая кислота или 1,4-бутандикарбоновая кислота
Брутто формула	С 6 О 4 Н 10
Свойства
Молярная масса	146,14 г/моль
Внешний вид	бесцветные кристаллы
Плотность	1,36 г/см 3
Растворимость в воде (г на 100г)	1,44 (15 0 С); 5,12 (40 0 С); 34,1 (70 0 С)
Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире	ограничено растворима
Температура плавления	153 0 С
Температура разложения	210-240 0 С
Температура кипения (при 100 мм.рт.ст.)	265 0 С
Температура декарбоксилирования	300-320 0 С
Константы кислотности	k 1 =3,7·10 -5 , k 2 =0,53·10 -5
Динамическая вязкость	4,54МПа·с (160 0 С)
Абсолютная величина дипольного момента	13,47·10 -30 Кл·м
Энтальпия сгорания	-2800кДж/моль
Энтальпия плавления	16,7 кДж/моль
Энтальпия испарения	18,7 кДж/моль

Адипиновая кислота обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот

· при реакции с различными металлами, их основными гидроксидами и оксидами дает соответствующие соли.

· может вытеснять более слабую кислоту из ее соли.

· в присутствии кислого катализатора адипиновая кислота реагирует со спиртами. При этом образуются сложные эфиры.

· при нагревании аммонийных солей адипиновой кислоты образуются их амиды.

· под воздействием SOCl 2 адипиновая кислота превращается в соответствующий хлорангидрид.

· легко этерифицируется в моно- и диэфиры;

· с гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры адипиновой кислоты называются адипинатами ;

· при взаимодействии с NH 3 и аминами адипиновая кислота дает аммонийные соли, которые при дегидратации превращаются в адипамиды;

· с диаминами адипиновая кислота образует полиамиды;

· с NH 3 в присутствии катализатора при 300-400 °С – адиподинитрил.

· при нагревании адипиновой кислоты с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид НО[-СО(СН2)4СОО-]nН, при перегонке которого при 210°С получается нестойкий циклический ангидрид, переходящий при 100°С опять в полимер. Выше 225 °С адипиновая кислота циклизуется в циклопентанон (II), который легче получается пиролизом адипината кальция.